Es fundador y director de The Jacobson Company, productora de cine independiente con numerosos proyectos en distintas fases de desarrollo, presentación y producción. Anteriormente, Jacobson fue co-presidente de Paramount Pictures, donde ingresó en febrero de 2003. En este puesto, Jacobson participó en todos los aspectos relacionados con el desarrollo y la producción del catálogo de películas de Paramount. Antes de incorporarse a Paramount, la productora de Jacobson estaba emplazada en Walt Disney Studios.
Desde 1989 hasta 1995, Jacobson fue ejecutivo senior en el área cinematográfica de 20th Century Fox. Como presidente de la producción mundial, se encargaba de todos los aspectos relacionados con el desarrollo y la producción cinematográfica en la principal división de Fox. Antes de trabajar en Fox, Jacobson estuvo asociado con John Hughes, ostentando el cargo de presidente de Hughes Entertainment.
Nacido en Kansas City, Missouri, Jacobson se formó en la Universidad de Yale, donde estudió realización de documentales con el oscarizado realizador Peter Davis. A continuación, Jacobson se trasladó a Los Ángeles y comenzó a trabajar en la compañía de Roger Corman, New World Pictures. Durantes los tres años siguientes, Jacobson trabajó en más de una docena de películas, tales como GRAND THEFT AUTO, de Ron Howard, y PIRAÑA, de Joe Dante. Desde aquí, Jacobson se trasladó a Paramount Pictures, donde inició una extensa colaboración con los mega-productores Jerry Bruckheimer y Don Simpson.