En 2006 ha sido nominado, entre otros premios, a un Oscar y a un Globo de Oro. Ha sido nombrado "Actor Revelación" por el Consejo Nacional de Críticos, la revista Movieline y los Premios Gotham. El Festival de Palm Springs le otorgó el Premio Rennaissance Artist (Artista multifacético) y el Festival de Chicago, el Premio a la Mejor Carrera Profesional. El New York Magazine le llamó el "último chico dorado" después del Festival de Sundance 2005. Este año ha sido miembro del jurado de este mismo festival.

En 2005 hemos podido verle en la premiada Crash/Colisión, de Paul Haggis, y en Hustle and Flow, de Craig Brewer, por la que fue nominado a un Oscar, un Globo de Oro, un Premio Imagen y un Premio Espíritu Independiente, además de ganar el Premio Satélite al Mejor Actor. La canción que canta en la película ha sido el primer rap en ser premiado por la Academia, además de ganar el Premio de la Selección de la Crítica.

Su inclinación por la interpretación nació de forma espontánea gracias a los veranos en compañía de su abuela, la actriz de teatro Minnie Gentry. Debutó como actor en "La hora de Bill Cosby" y no tardó en obtener un papel en la película Profesor Holland.

Toca la guitarra y el piano. Le hemos visto demostrar sus talentos musicales en Ray, con Jamie Foxx, por la que ambos fueron nominados a un SAG.