La versátil actriz tuvo su début en la gran pantalla en la película de Tony Bill: Mi guardaespaldas. Estudió actuación en el Piven Theater Workshop en Evanston, Illinois, donde creció. Mientras estudiaba una licenciatura en Inglés en la Universidad de Wisconsin en Madison, participó con The Art, un grupo especializado en improvisaciones. El trabajo de Cusack en el escenario incluye la première de "Cymbeline" en el Teatro Público Joseph Papp en Nueva York. Interpretó a Éllena en "El sueño de una noche de verano" en el Teatro Goodman de Chicago y trabajó bajo la dirección de Joanne Akalitis en "Tis Pity She´s a Whore."