Tuvo una infancia normal de un chico de clase media que se interesaba más por el béisbol que por los estudios. Pero la escuela fue importante porque a los catorce años lo detuvieron en un pasillo del colegio para hacerle una prueba para una película. Aunque sus compañeros pasaron por el mismo trámite, él llegó a su casa convencido de que haría la película. Así fue, el director de casting Vic Ramos lo contrató para Over the edge (Sobre el abismo, 1979) un controvertido largometraje de Jonathan Kaplan.

Entró en el mundo del celuloide casi por casualidad y no sería hasta su tercera película cuando se planteara en serio dedicarse a la interpretación, de este modo se matriculó en el Actor's Studio. Poco después le llegaría su primer papel protagonista en Tex aunque serían esencialmente dos películas de Francis Ford Coppola las que lo lanzarían a la fama: fue uno de los integrantes de la "pandilla de mocosos" que el director promocionó en Rebeldes y en la que se hallaban, entre otros, Tom Cruise, Emilio Estévez y Patrick Swayze; también dio vida a un joven marginado en su película favorita, La ley de la calle. Se convierte así en un símbolo juvenil de rebeldía e inadaptación durante la década de los ochenta.

Su carrera ha sido intermitente y no llegó a destacar del todo hasta que Gus Van Sant le prefirió a él en vez de Jack Nicholson o Dennis Hopper para Drugstore Cowboy (1989), al parecer por su mayor espontaneidad y gentilidad ante la cámara. Por este largometraje ganó, el Premio Independent Spirit al Mejor Actor por su interpretación de un yonkie.

Ha sido comparado con James Dean por su aspecto atormentado y con Marlon Brando por su corpulencia física. Tuvo que esperar hasta 1995 para volver a tener otro acierto de taquilla, esta vez sería con Todo por un sueño.

Huye del estrellato y se niega a ser un sex-symbol, siempre ha defendido su soltería porque dice no creer en el matrimonio a pesar del sólido ejemplo de sus padres. Son conocidos sus romances con Cameron Diaz y Winona Ryder entre otras. Encamina sus pasos profesionales a producciones de bajo presupuesto ya que prefiere evitar el peso de la fama.

Entre sus aficiones están el baloncesto y el billar. Entre sus últimas películas de éxito podemos destacar In & out (1997) en la que tuvo como compañero de reparto a Kevin Kline y Algo pasa con Mary (1998) un verdadero bombazo en taquilla donde compartió protagonismo con Cameron Diaz.