Tiene una gran lista de trabajos en cine y televisión que se extiende durante más de 10 años. Recientemente ha participado en Law Abiding Citizen de F. Gary Gray juntoa Gerard Butler y Jamie Foxx. Kelly se encuentra rodando actualmente Adjustment Bureau, junto a Matt Damon para Universal Studios.
En televisión, Kelly más recientemente interpretó a John Mosley en la serie Fringe. Miembro de toda una vida del The Actor´s Studio, Kelly ha trabajado en obras como la producción de Arthur Penn de "Major Crimes", "Miss Julie" de Theatre Studio así como también en la producción de "In Search of Strindberg" estrenada en Estocolmo, Suecia.