Ejerce de presidente de Winkler Films, la productora de Irwin Winkler. Comenzaron su larga relación de colaboración cuando le hizo de ayudante a Winkler en su debut como director, "Caza de brujas", así como en las películas producidas por Winkler "El sendero de la traición" y "Music Box". Su satisfactoria colaboración hizo que Cowan se integrara de forma permanente en Winkler Films.