Es uno de los actores de la industria cinematográfica más prolíficos y versátiles, con una lista impresionante de más de 100 películas, que van desde la mordaz sátira política de Robert Altman "M*A*S*H" y el drama intimista de Robert Redford "Gente Corriente" a la aguda intriga de Alan J. Pakula "Klute" y el excéntrico romanticismo del "Casanova de Fellini". También fue nominado a los Globos de Oro por sus papeles en "M*A*S*H" y "Gente Corriente".
Galardonado también por su trabajo en televisión, Sutherland fue nominado a un Globo de Oro por su papel como el patriarca Tripp Darling de Manhattan en la nueva serie de éxito de la ABC "Dirty Sexy Money," en la cual actúa junto a Peter Krause y Jill Clayburgh. Anteriormente ganó un Globo de Oro y un premio Emmy por su interpretación en la película de HBO "Ciudadano X". Sutherland ganó otro Globo de Oro por su retrato de Clark Clifford, asesor del presidente Lyndon B. Johnson, en el drama histórico dirigido por John Frankenheimer para HBO "Path to War."
En teatro, Sutherland fue nominado por el Outer Critics Circle Award como Mejor Actor por su papel en la obra aplaudida por la crítica, "Ten Unknowns" de Jon Robin Baitz, y con gran éxito de taquilla en el Lincoln Center.