Después de asistir la Universidad de Manchester, Inglaterra, se trasladó a Nueva York en los idílicos principios de los 80 para trabajar como foto fija y músico. Allí trabajó con el Collective For The Living Cinema, donde rodaba y montaba cortometrajes en Super8 y experimentaba en el campo del vídeo musical.
Después de viajar por toda Sudamérica con su Bolex 16mm, volvió a Inglaterra para trabajar como operador de cámara de documentales, donde viajó desde India hasta Islandia y finalmente volvió a Nueva York para rodar producciones en el florecimiento de la era del cine independiente con productoras como Good Machine e IFC.
A lo largo de los años, Terry ha escrito y dirigido muchos cortometrajes que han sido seleccionados en prestigiosos festivales, incluyendo en 1995, Bad Liver and a Broken Heart (protagonizado por Sam Rockwell) por el Festival de Cine de Berlín.