A lo siete años, descubrió que su futuro estaría dedicado a la interpretación. Tras asistir al Unionville High School for the Performing Arts y especializarse en teatro social, abandonó su Canadá natal para fraguarse una carrera de interpretación en Los Ángeles.
Al poco de llegar a LA, Chriqui se hizo un nombre y obtuvo papeles en cintas como Cero en conducta de New Line Cinema, Fiesta de la nieve de Paramount/Nickelodeon y la película de culto 100 Girls. Sin embargo, fue en la película de Miramax, En busca de un beso salvaje, en la que Chriqui obtuvo su primer papel protagonista en una película producida por un gran estudio. Continuó con su éxito con otro papel principal, esta vez en el thriller de New Regency Km. 666. Además, ha trabajado en Rick, junto a Bill Pullman, así como en Marchando con Ryan Reynolds, The Crow: Wicked Prayer con Edward Furlong, e In The Mix de Lionsgate junto a Usher y Chazz Palminteri.