Aparece con regularidad en el programa del canal Comedy Central The Daily Show with Jon Stewart en el papel de "El comentarista de todo más destacado de América".

Por su trabajo como monologuista, Black recibió el premio American Comedy al mejor monologuista masculino en 2001 y, en 2004, fue reconocido en los premios Pollstar por su taquillera gira cómica Rules of Enragement. En 2006, fue nominado a los Grammy por el disco homónimo de la gira, y su último disco The Carnegie Hall Performance fue editado el pasado abril. Black ha protagonizado también dos especiales de monólogos de una hora para la HBO: Black on Broadway y Red, White and Screwed.

Aparte de su trabajo en cine y televisión, Black ha escrito unas 40 piezas teatrales, entre ellas The Laundry Hour, Czar of Rock and Roll y Crossing the Crab Nebula. Graduado en la Escuela de Arte Dramático de la Universidad de Yale, es profesor de interpretación y monólogos en varios campus de Estados Unidos.