Calley se unió a Warner Bros. en 1968, donde ocupó distintos puestos en los siguientes trece años, incluidos los de presidente, vicepresidente y vicepresidente ejecutivo de producción mundial. En 1996 se convirtió en el presidente y presidente ejecutivo de Sony Pictures Entertainment, cargó que desempeño hasta 2003, año en el que regresó a la producción independiente.