Nacida en Sarajevo, su familia la llevó a Estados Unidos cuando tenía cinco años. Empezó a trabajar como modelo cuando estudiaba el bachillerato y se graduó antes para seguir su sueño como actriz en Los Ángeles. Mientras modelaba por todo el mundo, Ivana decidió que la comedia podría abrirle camino hacia la actuación. Actuó en el club de comedia The Comedy Store y pronto fue descubierta por un representante, que le consiguió su primer trabajo como artista invitada en "Seinfeld".
Continuó con papeles secundarios en "Jerry Maguire" y "Enemigo Público". También protagonizó el largometraje "Head Over Heels" y más recientemente la película de John Woo, "Paycheck". Sus otros trabajos en cine incluyen "The Big Brass Ring", "Crazy Six", "Mail Order Bride", "Vanilla Sky", "Down Little Love", "Love Actually" y "La Furia del Viento".
Milicevic también ha realizado varias apariciones en televisión, incluyendo papeles como invitada en "Felicity", "Friends" y "Just Shoot Me".
Actualmente vive en Los Ángeles.