Levy se licenció con veinte años en el Departamento de Arte Dramático de la Universidad de Yale. Posteriormente, estudió cine en el Programa del Master en Producción Cinematográfica de USC, donde produjo y dirigió el cortometraje Broken Record. Esta película ganó la Placa de Oro en el Festival de Cine de Chicago, además de ser seleccionada para proyectarse en el Gremio de Directores de América.

Después de la excelente acogida de su película de estudiante, Levy pasó varios años dirigiendo, escribiendo y siendo productor ejecutivo de televisión. Sus episodios piloto de "The Famous Jett Jackson", "So Weird", "In A Heartbeat" (todos ellos para Disney Channel) y "Caitlins Way" (Nickelodeon) fueron elegidos para convertirse en series. Shawn pasó dos temporadas como productor ejecutivo de la exitosa serie de Disney Channel "The Famous Jett Jackson".