Kilborn se convirtió en director de deportes para KCBA-TV en Monterey, CA antes de ser descubierto por ESPN, lo cual le proporcionó un público nacional para su característico agudo ingenio. Luego lanzó y animó "The Daily Show" en Comedy Central, en donde creó "Five Questions" y "A Moment for Us", el cual llevó con él a CBS. Sirvió como el primer editor invitado en la historia de Gear Magazine en su edición especial por su tercer aniversario en septiembre de 2001. En 2004, participó en dos días de prueba con los Minnesota Timberwolves de la NBA en donde lanzó un extraordinario pase sin mirar a Kevin Garnett.