Michael Winner comenzó su andadura por el cine en los años 50, cuando empezó a trabajar como asistente de dirección en progamas emitidos por la cadena BBC. Posteriormente, desarrolló algunos cortometrajes y largometrajes. Participó en el guión y dirección de algunos episodios del show infantil Playschool.
En los años 70 se desplazó a Hollywood, donde debutó como director de películas de acción. Tuvo una gran relación con el actor Charles Bronson, a quien dirigió en películas como 'El justiciero de la ciudad' (1974) o 'Yo soy la justicia' (1982). También realizó la película 'La centinela' (1977), 'Cita con la muerte' (1988), adaptación cinematográfica de la novela homónima de Agatha Christie o la comedia 'Atraco a falda armada' (1990).