El debut como director de David Lelan fue con la película Si estuvieras aquí para la que también escribió el guión y las canciones. Ganó numerosos premios, incluido el Premio de la Academia Británica a Mejor Guión.

Leland ha escrito numerosos guiones tanto para el cine como para la televisión. La película para la gran pantalla Servicios muy personales, una irónica comedia sobre la prostitución, junto con Si estuvieras aquí, ganaron el premio para comedia de Peter Sellers. Sus innovadoras cuatro películas para televisión Birth of a nation, Flying into the wind, Rhino, Made in britain ganaron numerosos premios incluido el Prix Futura en Berlín y el prestigioso Prix Italia. Made in Britain fue dirigida por Alan Clarke, con el que Leland ya había colaborado en las películas Beloved enemy y Psy warriors. Leland coescribió la exitosísima y popular Mona Lisa protagonizada por Bob Hoskins.

Anteriormente, Leland trabajó mucho como actor en teatro, cine y televisión. Interpretó el papel protagonista en la película de Alan Clarke sobre la obra de teatro de Solzhenitsyn The love girl and the innocent y también trabajó con Michale Palin, Terry Jones y Terry Gilliam de los Monty Python en Ripping Yarns, El misionero y Héroes del tiempo. Le ofrecieron llevar el Crucible Theatre en Sheffield donde, no sólo él había actuado, sino que también había producido y dirigido una serie de estrenos mundiales introduciendo muchos escritores nuevos en la escena británica tales como Ron Hutchinson y Victoria Wood. Otras producciones incluyen obras de Michael Palin y Terry Jones, Dennis Potter, Howard Barker, Heathcote Williams y Joe Orton. Después, trabajó como Director Asociado en el Royal Court Theatre en Londres y también dirigió obras en muchos otros lugares de actuación, siempre colaborando con los escritores, incluidos Tennessee Williams en el estreno británico de The red Devil Battery sign.

Ha dirigido vídeos musicales con George Harrison, Roy Orbison, Jeff Lynne, Bob Dylan, Tom Petty y Jim Keltner disfrazado de The Traveling Wilburys, en particular en el video de la canción Handle with care. Ha escrito una serie, Pendragon, para HBO que adopta una nueva y original perspectiva sobre la leyenda del Rey Arturo.