Nacido y criado en Auckland, Nueva Zelanda, Henderson se introdujo en el arte dramático cuando Strangers, una serie de televisión local, montó un cásting abierto en su escuela primaria. Tenía 13 años cuando le seleccionaron, y desde entonces no ha dejado de actuar profesionalmente. En 1993, Henderson ganó el premio a la Mejor Interpretación Dramática en un Programa de Televisión en los Premios Neozelandeses del Cine y la Televisión (equivalentes a los Emmy), por su papel de Stuart en Shortland Street.