Penn nació y fue criado en New Jersey y esta circunstancia le dio la oportunidad de cursar una amplia gama de estudios de interpretación en la área de Nueva York. Sus experiencias más memorables incluyen las etápas que trabajó con The George Street Playhouse, The Atlantic Theatre Company, The New Jersey Governor School of the Arts y Rutgers University Summer Arts Institute.
Cuando se graduó en el instituto, Freehold Regional High School Districts Performing Arts High School, Penn fue aceptado para estudiar en la prestigiosa Escuela de teatro, cine y televisión de la Universidad de California en Los Angeles. Durante el periodo que estuvo en UCLA, continuó ampliando su curriculum con trabajos en cine y televisión dentro y fuera del aula.