Dinklage se graduó en interpretación en Bennington College en Vermont. Ha aparecido en obras independientes como "I Wanna Be Adored" de Marc Spitz, "Imperfect Love" de Brandon Cole y "Evolution" de Jonathan Marc Sherman. En 2005, Dinklage fue nominado a un premio al mejor actor del Drama League por su interpretación en Ricardo III en el Public Theater de Nueva Cork y apareció en la obra radiada de Charlie Kaufman para New Ear "Hope Leaves the Theater" con Meryl Streep y Hope Davis.