Elwes debutó cinematográficamente en 1984, en Otro país, de Marek Kanievska, una película basada en la galardonada obra de Julian Mitchell. La Royal Shakespeare Company le eligió para protagonizar el aclamado drama épico Lady Jane, una actuación que provocó que Rob Reiner le contratara para el clásico filme La princesa prometida. Al año siguiente, Elwes se unió a un reparto de gran prestigio, en la premiada cinta Tiempos de gloria, dirigida por Ed Zwick, y trabajó con el cineasta Tony Scott en el éxito taquillero Días de trueno.