Irwin Winkler posee una importante reputacion en la industria cinematografica como uno de los mas honorados y progresivos realizadores. Sus películas han recibido 12 premios de la Academia de 45 nominaciones. Winkler recibió el premio a mejor película en 1976 por Rocky. Winkler es el único productor que tiene 3 filmes en el Top 100 del Instrituto americano de películas de todos los tiempos.

Su debut como director fue en 1989 con Guilty by suspicion, un drama que también escribió, con Robert DeNiro, Annette Bening, Patricia Wetting y Martin Scorsese, y fue la entrada oficial de los Estados Unidos en el Festival de Cannes.

Es un devoto de la literatura americana, sus creditos incluyen trabajos de Steinbeck, Dreiser y Dos Passos, ya que según él, estos autores influyeron fuertemente en su preferencia personal por historias controversiales y oscuras. Un director aventurero, que ha ido a los extremos por realizar sus proyectos, como hipotecar su casa para poder realizar Rocky, cuya serie sumó una recaudación de mas de 1 billón de dólares.

La Universidad de New York le otorgó un premio a su carrera, y el Museo de Arte Moderno de la misma ciudad hizo una retrospectiva a su trabajo en 1990. En 1992, el Museo de arte de Los Ángeles también lo hicieron en honor a su trabajo.