En televisión, Greenberg ha trabajado en la aclamada serie de HBO"Unscripted", producida por Section Eight, la productora de George Clooney y Grant Heslov; así como en un papel habitual en la popular serie de WB "One Tree Hill", en la que encarna a un jugador de baloncesto del equipo del instituto que lleva una doble vida como padre primerizo. Ha sido actor invitado de las series "Boston Public", "Third Watch", "Providence" y "Los Soprano".

Greenberg es un cantante, compositor y músico de gran talento. Sus canciones han sido incluidas en las series "Unscripted", "Nobel Son" y "October Road". Además, ha interpretado en "One Tree Hill" dos canciones originales y el primer corte de un disco homenaje al recientemente fallecido músico Elliot Smith.

Nacido en Omaha (Nebraska) Greenberg descubrió la interpretación a una temprana edad y se licenció en Bellas Artes en la Universidad de Nueva York. Intervino en varias producciones teatrales en dicha universidad, entre ellas, en "Romeo y Julieta", y ha actuado con las prestigiosas compañías Experimental Theater Workshop, Atlantic Theater Company y Amsterdam Experimental Workshop.