Se ha establecido en Hollywood no sólo como un actor experimentado, sino también como un guionista, director, y productor con talento. Con anterioridad, dirigió varios episodios de series de la CBS de gran éxito, como Cold Case (2003), y CSI NY. (2004). En 2004, Estévez también dirigió un episodio de otra serie de la CBS, EL guardián (The Guardian, 2001-2004). En 2002, Estévez dirigió y coprotagonizó junto a su hermano Charlie Sheen, el telefilm de Showtime, Rated X (2000). Ambos encarnaban a los hermanos Mitchell que se convirtieron en reyes del negocio del porno sólo para destruirse a sí mismos en el proceso. La película significó la primera vez que Estévez y Sheen encarnaban a unos hermanos en pantalla. Rated X se proyectó en el Festival de Sundance de enero de 2000, y tuvieron su estreno televisivo en Showtime. Constando en los créditos como productor, director, y actor, Estévez fue protagonista junto a su padre Martin Sheen, Kathy Bates y Kimberly Williams en el film de la Disney The War at Home (1996 ), cuyo estreno se produjo a finales de 1996.

Estévez efectuó su debut cinematográfico en el film Tex (1982), de Tim Hunter, y también apareció en el drama de conjunto de Francis Ford Coppola, Rebeldes (The Outsiders, 1983). Su primer papel protagonista fue de la mano de Alex Cox en su película, toda una cult movie, Repo Man-El recuperador (Repo Man, 1984), junto a Harry Dean Stanton.

Debutó como director cinematográfico con Wisdom (1986), que escribió y también protagonizó.

Estévez vive en Los Ángeles; cuando no está escribiendo o dirigiendo, disfruta ejerciendo de vinatero, haciendo crecer sus propias viñas y produciendo su propio vino, "Casa Dumetz".