La empresa de Fleiss - Next Entertainment - ha conseguido lo que muy pocas productoras independientes han alcanzado: el éxito en cine además de la televisión.
Tras ocho años de esfuerzo, consiguió los derechos para hacer una nueva versión de La matanza de Texas y llevó el proyecto a Michael Bay. Produjeron la película en 2003 y a continuación rodaron una nueva versión de Poseidón, dirigida por Wolfgang Peterson. Otra producción que estrenaron el pasado verano fue Hostel, una presentación de Quentin Tarantino.
El éxito de Fleiss en la pequeña pantalla es muy conocido. Actualmente rueda la undécima temporada de la serie The Bachelor y estrenará otra serie este año.
Antes de trasladarse a Los Ángeles en 1991 trabajó como periodista deportivo en varios periódicos de California. Es licenciado en filosofía por la Universidad de California.