Jake Wyler, el futbolista más popular del instituto "John Hughes High", acepta la descabellada apuesta de transformar a Janey Briggs, una artista poco agraciada, en la reina del baile. El plan arranca a buen ritmo, pero no tarda en estrellarse. Jake se ve atrapado en su propio juego. Además, su obsesiva hermana, sus supuestos cómplices, el amigo ...
Estados Unidos, carcel de Alcatraz. Uno de los presos es capturado cuando intentaba fugarse. El juez determina que debe permanecer en una celda de aislamiento para que se arrepienta de lo ocurrido. Aunque la pena máxima que se puede imponer es de 19 días, el juez determina que deberá permanecer durante varios años en ella…