Leo comenzó su periplo de actor a los 13 años, cuando interpretó su primer papel en la película para la televisión americana "Jewels", un drama romántico basado en la novela homónima de Danielle Steele y dirigido por Roger Young. Recientemente, Screen International, ha ensalzado a Leo Gregory como una de las más prometedoras "futuras estrellas" del Reino Unido, y ha incluido la imagen del actor en la portada de su edición especial.