Anna debutó profesionalmente en 1998, en la adaptación para la televisión de la novela de du Maurier, "La cala del francés". Nació y creció en Londres (su padre es abogado y su madre médico), y es la mayor de tres hermanos; todos ellos han asistido a "Allsorts", un curso de arte dramático para niños. Su hermana Lulu participó en la película de Richard Curtis "Love, Actually", y su hermano Freddie hizo el papel de Michael Darling en el largometraje de 2003 de PJ Hogan "Peter Pan". Tras su trabajo en "Prince Caspian" (El Príncipe Caspian), Anna comenzó la carrera de Literatura Inglesa en el Magdalen College, de Oxford, donde discurrió gran parte de la carrera académica del escrito C.S. Lewis.