Bennett hizo su debut en el cine al lado de Eddie Murphy en la película que fue un gran éxito de taquilla, Daddy Day Care, y a continuación hizo un papel muy emotivo en The Heart is Deceitful Above All Things, de Asia Argento basada en la espeluznante historia de un adolescente que pierde su inocencia, escrita por J.T. Leroy, que formó parte de la selección oficial del Festival de Cine de Cannes en 2004.