Habiéndose especializado en teatro en la universidad, Leech se concentró en la interpretación y cofundó un grupo de sketches cómicos que más tarde integraría a los hermanos Edwards. Tras licenciarse, Leech entró a trabajar en Fire by Nite, un show televisivo de variedades orientado a los jóvenes para el que escribió, actuó, dirigió, y montó segmentos.

Seguidamente, ejerció como ayudante de dirección en el debut en el largometraje de Todd Edwards: Chillicothe (1999), para Blue Yonder Films.