Le costó dos décadas y cinco nominaciones conseguirlo, pero Leonardo DiCaprio consiguió su ansiado Premio Oscar en 2016 por su papel en El Renacido, una aplaudida película western de Alejandro González Iñárritu que para muchos quizá no fue su mejor papel ever, pero en la que desde luego llevó a cabo una de sus interpretaciones más extremas. Su no nominación en la categoría de Mejor actor en la 96 edición de los más importantes galardones de Hollywood se ha hecho notar, pero su trabajo protagonista en Los asesinos de la luna no es la primera ocasión en la que DiCaprio no se cuela entre los nominados finales pese a haber hecho un gran trabajo. Tampoco lo estuvo con Titanic, Django Desencadenado o la que sin duda es una de sus mejores películas, Infiltrados de Martin Scorsese.
Estrenada en el año 2006 bajo la batuta del veterano cineasta, Infiltrados tiene una puntuación prácticamente perfecta y, junto con Atrápame si puedes, es considerada como una de las mejores películas de la filmografía de un intérprete cuya trayectoria alberga mejores y peores películas, pero cuyo talento es incontestable.
Antes de llevarse su primer Oscar por El Renacido, Leonardo DiCaprio había sido nominado en varias ocasiones, siendo la primera de ellas con uno de sus primeros papeles en los años 90: su papel en ¿A quién ama Gilbert Grape? en 1993 le convirtió en uno de los actores más prometedores de su generación y el intérprete cumplió con las expectativas. Tras aquella primera experiencia, volvería a estar nominado, esta vez en la categoría de Mejor actor, por El aviador, Diamante de sangre y El lobo de Wall Street. Tras ganarlo, volvería a competir por el premio en 2020 por Érase una vez en... Hollywood.
Curiosamente, aunque Infiltrados es una de sus mejores películas, DiCaprio no estuvo nominado por su papel. Sí lo estuvo, sin embargo, Mark Wahlberg como Mejor actor secundario y la cinta se llevó el Premio a Mejor película en aquella edición. Martin Scorsese también ganó como Mejor director.
Sin embargo, Leonardo DiCaprio sí estuvo nominado aquel año. El intérprete fue elegido entre los cinco candidatos a llevarse el premio por la película Diamante de sangre, un filme en el que se considera que lleva a cabo una de sus mejores interpretaciones de su vida, pero que de algún modo quedó sepultada por su cercanía con Infiltrados, la mejor película de ese año. De hecho, Diamante de sangre no suele ser uno de los trabajos más mencionados de DiCaprio mientras que, por el contrario, su interpretación sí se menciona rápidamente cuando se habla de la cinta.
Dirigida por Edward Dwick y estrenada apenas un par de meses después de Infiltrados, Diamante de sangre está ambientada en Sierra Leona en 1999 y narra la historia del mercenario Danny Archer (DiCaprio), un hombre que cumple una sentencia en prisión por contrabando, y su encuentra con Solomon Vandy (Djimon Hounsou), un pescador que ha sido separado por la fuerza de su familia y que ha sido obligado a trabajar en las minas de diamantes, donde encuentra - y oculta - un diamante rosa de gran rareza.
Junto con la ayuda de la periodista Maddy Bowen (Jennifer Connelly), los dos hombres emprenden un viaje para recuperar la piedra preciosa y al hijo secuestrado de Solomon, en un viaje que podría ser definitivo para mejorar la vida de ambos.
El Oscar a Mejor actor de aquel año se lo llevó Forest Whitaker por su papel en El último rey de Escocia.
