A sus 63 años, Sean Penn es considerado uno de los mejores actores de su generación. Con una trayectoria de más de cuarenta años que comenzó con apariciones como extra en La casa de la pradera -que dirigía su propio padre- a mediados de los años 70 y sus primeros papeles en pequeñas producciones televisivas ya en los 80, el actor estadounidense comenzó a despuntar ya en los 90, especialmente a partir de su papel protagonista en Pena de muerte en 1995, la película dramática basada en hechos reales y dirigida por Tim Robbins en la que compartía cartel con Susan Sarandon.
Aquel largometraje, en el que interpretaba a un preso condenado a muerte por un crimen que aseguraba no haber cometido y que se enfrentaba a los últimos días en el corredor de la muerte antes de su ejecución, supuso su primera nominación al Oscar a Mejor actor, aunque finalmente ganaría Nicolas Cage por Leaving Las Vegas. Posteriormente Penn brindaría otras excelentes interpretaciones en películas tan famosas como The Game, La delgada línea roja, Yo soy Sam, Mystic River, Mi nombre es Harvey Milk o El árbol de la vida, entre otras. Por algunas de ellas sería nominado cuatro veces más, ganando las dos últimas por su trabajo en Mystic River (2004) y Mi nombre es Harvey Milk (2009).
Sin embargo, a su fama como estrella de Hollywood también le acompaña una fama no tan buena, puesto que el actor ha protagonizado varias polémicas a lo largo de los años. La mayoría de ellas relacionada con episodios de violencia.
De hecho, Sean Penn llegó a ser condenado a 60 días de prisión en 1987, cuando tenía 26 años, tras haber protagonizado un enfrentamiento en el set de rodaje de la película Colors: Colores de guerra. El actor fue sentenciado por imprudencia al volante y por golpear a un extra y, además de los dos meses de cárcel, tuvo que cumplir seis meses de psicoterapia por su comportamiento violento. El incidente se produjo durante una pausa en el rodaje, cuando Penn reaccionó negativamente a que el extra le sacase fotos. Tras la respuesta del extra, el actor le golpeó en la cara varias veces con el puño cerrado y los miembros del equipo y el elenco tuvieron que sujetarlo.
"Tiene que aprender que la gente intentará incitarlo a situaciones en las que pueda reaccionar de manera inapropiada. Necesita entender y entiende que incidentes como este son ineludibles y que puede controlarlos y los controlará", dijo su abogado, según informó Los Angeles Times en el momento. Penn cumplió 33 días y coincidió con el asesino en serie Richard Ramirez, conocido como "el acosador nocturno", que incluso llegó a pedirle un autógrafo.
Solo un año antes, Penn había sido procesado por pegar a un compositor en un pub a un año de libertad condicional y 1.700 dólares de multa. En aquel momento el actor creyó que el músico había besado a su mujer, Madonna, y perdió los papeles. De igual modo, en 1985, Penn había recibido una sentencia suspendida después de no refutar los cargos por haber atacado a dos periodistas británicos que intentaron fotografiar a Madonna a las afueras de un hotel. Según parece, el matrimonio tenía una relación tóxica, básicamente a raíz de la actitud celosa de Penn, pero la actriz y cantante siempre ha dicho que no ejerció violencia física contra ella.
En 2010, el actor volvió a ser condenado, esta vez a 300 horas de trabajos comunitarios y terapia para el control de ira tras haber golpeado a un fotógrafo.
