A lo largo de sus varias décadas como director, Clint Eastwood ha tenido la oportunidad de trabajar con algunos de los mejores actores de Hollywood y, al igual que otros grandes cineastas como Martin Scorsese, Quentin Tarantino o Robert Zemeckis, el veterano realizador no duda a la hora de volver a reunirse con algunos de los intérpretes con los que ha tenido una buena experiencia en el pasado. Por un lado es habitual que Eastwood se rodee de personas de su confianza en los distintos equipos técnicos necesarios para sacar adelante cualquier producción, pero también hay algunos actores y actrices que han tenido la oportunidad de trabajar con él en varias ocasiones.
Mientras Meryl Streep, Morgan Freeman, Gene Hackman, Tommy Lee Jones o Kevin Costner han colaborado con Eastwood en varias ocasiones, otros actores como Tom Hanks solo han tenido la oportunidad de hacerlo una vez en la vida, pero ha sido suficiente para conocer sus particulares métodos. "Trata a sus actores como caballos porque, cuando hizo la serie de los años 60 Cuero crudo, el director gritaba '¡Acción!' y todos los caballos salían disparados", recordaba Hanks sobre la actitud pausada del cineasta cuando trabajaron juntos en Sully. "Entonces, cuando está a cargo, dice en voz muy baja y suave: 'Está bien, adelante', y en lugar de gritar '¡Corten!', dice: 'Ya basta".
"Trata a los actores como caballos": Tom Hanks recuerda la primera y última vez que trabajó a las órdenes de Clint EastwoodAl igual que Hanks, otra de las grandes estrellas de Hollywood que solo ha tenido la oportunidad de trabajar con Clint Eastwood en una ocasión ha sido Leonardo DiCaprio, quien protagonizó el biopic J. Edgar en 2011 en la piel de J. Edgar Hoover, el primer director del FBI que se mantuvo en el puesto casi 50 años.
Aunque J. Edgar no es la mejor película ni de DiCaprio como actor ni de Eastwood como director, el ganador del Oscar por El Renacido fue muy elogiado por su trabajo en la piel del histórico investigador.
Por su papel no recibió una nominación al Oscar, pero sí se ganó el respeto de Eastwood, quien aseguró en su momento en declaraciones a The Hollywood Reporter que le había gustado la forma de pensar del intérprete a la hora de aceptar el trabajo. Y es que, según se reportó en su día, Leonardo DiCaprio accedió a recortarse el sueldo un 90% para hacer aquella película.
Si bien sus honorarios en aquel entonces se movían en unos 20 millones de dólares por película, DiCaprio acordó recibir solo 2 millones de dólares por J. Edgar. Un gesto que Eastwood no dudó en elogiar:
Podría haber ganado una gran cantidad de dinero simplemente haciendo películas taquilleras llenas de efectos especiales. Pero es alguien que quiere diversificar su carrera, de la misma manera que yo siempre quise diversificar la mía como director
Lo que no se sabe a ciencia cierta es qué imagen se le quedó a DiCaprio de su trabajo con Eastwood. Según se rumoreó entonces, ambos habrían tenido sus diferencias en el set de rodaje, pero nada que ninguno haya reconocido formalmente. De hecho, poco después el director quiso volver a trabajar con el actor, aunque DiCaprio se decantó por una película de Quentin Tarantino, Django Desencadenado.