Ganador de dos premios Oscar -por Mystic River (2004) y Mi nombre es Harvey Milk (2009), pero nominado hasta en tres ocasiones más, Sean Penn es considerado como uno de los mejores actores de su generación. Sin embargo, a pesar de haber saboreado el éxito en muchas ocasiones y seguir siendo una estrella de Hollywood a la que no le falta el trabajo, el intérprete lleva en la mochila un pasado que no ha estado exento de polémicas.
A lo largo de los años el protagonista de Pena de muerte ha protagonizado diversos episodios violentos, a menudo relacionados con desencuentros con periodistas que le estaba fotografiando. A raíz de sus altercados, Penn ha tenido que vérselas con la justicia en más de una ocasión, habiendo sido castigado al pago de multas e incluso a tener que cumplir periodos de servicio comunitario y asistir a terapia para el control de la ira.
Sin embargo, uno de los conflictos en los que se vio involucrado Penn no le libró de la cárcel: en 1987 llegó a ser condenado a 60 días de prisión, cuando solo tenía 26 años y una prometedora carrera por delante.
La entrada en prisión de Sean Penn se produjo tras un enfrentamiento en el set de rodaje de la película Colors: Colores de guerra, de nuevo por ser fotografiado sin su permiso. En una pausa, Penn se dio cuenta de que un extra le estaba sacando fotos y tuvo una reacción muy negativa, golpeándolo hasta que otras personas allí presentes le separaron. El actor fue sentenciado a dos meses de cárcel y tuvo que cumplir seis meses de psicoterapia. .
Al final, Penn cumplió 33 días, la mitad de la condena, y, durante su tiempo en la cárcel coincidió con el asesino en serie Richard Ramirez, conocido como "el acosador nocturno". Una anécdota que el actor compartiría más adelante y cuyos detalles reveló en una charla en una Universidad que fueron recogidos por Los Angeles Times. En 1985 Richard Ramirez había sido condenado y encarcelado por 13 asesinatos, aunque se cree que cometió muchos más delitos, y en 1987 coincidió con Sean Penn en la prisión de Los Angeles.
"Después de aproximadamente un mes de vernos mutuamente por ahí", Ramírez le pidió un autógrafo a través de un oficial, recordaría el actor. Más adelante, Ramírez le escribió en una carta: 'Oye, Sean, mantente firme y golpéalos de nuevo... Richard Ramírez, 666".
Sean fue tajante en su respuesta, que también compartió:
Le dije: 'Sabes, Richard, es imposible estar encarcelado y no sentir cierta afinidad con tus compañeros de prisión. Bueno, Richard, he hecho lo imposible, no siento ninguna afinidad contigo
"Y espero que el gas descienda sobre ti antes que la cordura, ¿sabes?", remató Penn en su respuesta.
Richard Ramirez murió en 2013, mientras esperaba su ejecución tras haber sido condenado a pena de muerte.