150 dólares en el bolsillo
Cuando decidió hacerse un nombre en Hollywood comenzó a rechazar papeles en la pequeña pantalla hasta que apenas le quedaron unos cientos de dólares en la cuenta. Fue en ese momento cuando le llegó el papel con el que se haría famoso: 10 razones para odiarte -le quitó el papel a Ashton Kutcher y Josh Hartnett-. Tras esta película vendrían Destino de caballero, Los amos de Dogtown y Brokeback Mountain, que afianzaron su carrera.