Días de gloria (1995)
En el mismo período que Mallrats, la comedia que protagonizó junto a Shannen Doherty y Jeremy London, llegaba Días de gloria. Con cresta y estética punk, Ben Affleck es Jack, un joven lleno de dudas y a punto de licenciarse. Lo interesante es que en el reparto también encontramos a Sam Rockwell, Matthew McConaughey, John Rhys-Davies, Alyssa Milano y a Matt Damon, que no tiene ni una línea de diálogo.
Going All the Way (1997)
Justo el año de su gran salto a la fama, Affleck estrenaba una película menos conocida, Going All the Way, en la que interpreta a un veterano de la guerra de Corea que intenta reajustarse a la vida civil. También en 1997 fue un escritor de cómic que encuentra el amor a medida que se distancia de su mejor amigo en Persiguiendo a Amy, y un escritor en la vida real como guionista de El Indomable Will Hunting. Este además es un año de inflexión, pues a partir de este momento le llegaron éxitos como Armageddon, Shakespeare enamorado y Dogma, de nuevo junto a Matt Damon).
