El hermano de Serena y Dan
En la segunda temporada se descubre que Lily y Rufus tienen un hijo en común, haciendo que Dan y Serena compartan un hermano. Después de que Dan y Jenny descubran la noticia, deciden mantenerlo en secreto por razones lógicas. Sin embargo, la Reina Cotilla se adelanta e informa a todo el mundo de la existencia de ese hermano, haciendo que la casi reconciliación de Dan y Serena sea muy incómoda.
"Parece que D. y S. comparten un hermano. Aunque siempre he sido una fan de los amores trágicos, al menos Romeo y Julieta no compartían ADN". ¡No tiene ningún sentido!
Otro obstáculo en la relación de Dan y Serena
Parece que Dan no quería estar con Serena después de todo. En el episodio 17 de la segunda temporada, Gossip Girl lanzó el rumor de que Dan ha mantenido una aventura con una profesora, complicando aún más la relación entre Serena y él.