Homer y su hermano
Herbert Powell es el idéntico medio-hermano de Homer, que nació de una aventura entre 'El Abuelo' Abraham Simpson y una prostituta. Ambos personajes se conocen en la segunda temporada, sorprendiendo la exitosa trayectoria profesional del personaje, que ha triunfado en los negocios al contrario que Homer. Sin embargo, dejándose influencias por los no muy sabios consejos de su hermano, Herbert termina en la ruina, pasando un año viviendo en la pobreza.
Sin embargo, en la tercera temporada, vuelve a aparecer en la familia de los Simpson, construyendo un aparato gracias a Maggie por el que se pueden entender las necesidades de los bebés, lo que le vuelve a convertir en millonario.
Homer y su madre
Mona Simpson es la madre de Homer a la que el personaje creía muerta después de que su padre le dijera que así lo estaba. Mona abandonó a Homer para huir de la justicia cuando este era un niño, pues fue una activista que atentó contra uno de los proyectos de Burns en su juventud.
Mona y Homer se reencuentran por primera vez en la séptima temporada y tratan de recuperar el tiempo perdido, pero después de eso, la mujer siempre tiene que volver a huir tras ser descubierta por el FBI, hasta la temporada 19 en la que muere en el sillón de la familia.