En plena era de la Prohibición, la confianza que Leo (Albert Finney), un gánster irlandés encargado de dirigir la ciudad, profesa a su consejero Tom Reagan (Gabriel Byrne) comienza a tambalearse. Todo comienza cuando el principal rival de Leo, Johnny Caspar (Jon Polito), anuncia sus intenciones de matar al corredor de apuestas Bernie Bernbaum ...
Hippo es un joven de 25 años que ni tiene trabajo ni estudia. Es, sin duda, uno de los representante s de la generación de las desilusiones y no le importa lo que piensen los demás de él. Hippo, vive del dinero que su hermano mayor gana, ocasionalmente, jugando al Póker. Cuando se enamora de Natahalie, una ambiciosa estudiante, Hippo se verá ...