¿Qué pasaría si un alma que está lista para reencarnarse se niega a nacer? Es el caso de Milo (Anton Yelchin, 'Rudderless'), un niño angelical con su feliz vida en el cielo que no está convencido de abandonarlo todo para ir a la tierra. Los altos cargos del cielo le dan la tarea de educar a Milo a Elmore Dahl (Albert Finney, 'Skyfall'), un ángel de la guarda que se encuentra en el limbo y no irá al cielo hasta que se gane su entrada. Le encomiendan la difícil tarea de convercer a Milo de lo agradable y maravillosa que es la vida en la tierra para que no le dé miedo a nacer. Milo y Elmore van a Nueva York y esta gran ciudad parece ser lo que Elmore llevaba buscando toda su vida, a diferencia de Milo, que le aterra.
Elizabeth (Bridget Fonda), la joven madre, ha tenido problemas en la vida y tiene vacíos sentimentales, aunque está felizmente casada con Kevin (Campbell Scott), lo que más desea es que nazca su precioso hijo Milo. ¿Conseguirá el ángel de la guarda convencer a Milo para nacer?
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