Ronald Miller (Patrick Dempsey) está cansado de ser un nerd y de que la chica de la que está enamorado, Cindy Manciani (Amanda Peterson), pase de él por no ser como ella, de los más populares y guapos de la escuela. Un día Cindy está en apuros y Ronny logra ayudarla y sacarla del lío en el que se había metido. Pero Ronny a cambio hace un trato con Cindy: le pide que le ayude a entrar dentro del selecto grupo de "gente guay” de su colegio. Para ello ésta debe fingir ser su novia durante un mes y a cambio Ronny le ofrecerá mil dólares. El trato tiene éxito ya que Ronny pasa a formar parte de los más cool de la escuela, pero pronto se dará cuenta de que el precio de la popularidad puede ser mayor de lo que esperaba.
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