Redmond (Kevin Corrigan) es un tipo joven que vive en el Lower East Side de Manhattan. No sabe qué hacer con su tiempo ni a qué dedicar exactamente su vida. Cuando su tío Sam (James Woods) le da una bolsa para que lleve a cabo una entrega a un contacto localizado en la parte alta de la ciudad, él da al traste con la operación y se mete en problemas con Jack (Burt Young), un criminal de baja estofa. Después de este episodio, Stretch (Michael Rapaport) le propone a Redmond que entre a participar en su negocio ilegal de cerveza, pero la mala suerte acompaña al chaval. Ni tan siquiera habiendo comenzado en su nuevo "currillo", el negocio cervecero se ve obligado a cerrar de la noche a la mañana. Redmond, por otro lado y simultáneamente, mantiene un romance con una azafata llamada Megan (Linda Fiorentino).
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