Johnny Depp ya había interpretado una adaptación de Hunter S. Thompson en la película 'Miedo y asco en Las Vegas', de Terry Gilliam. Además, también participó en un documental sobre la figura del escritor, 'Gonzo: Vida y hazañas del Dr. Hunter S. Thompson' (2008), de Alex Gibney. Esta vez, el actor decidió producir él mismo el proyecto para hacer un homenaje a su ídolo.
El escritor Hunter S. Thompson falleció en 2005, así que no llegó a conocer la adaptación de su libro. El productor afirma que su herencia fue preservada gracias a esta película que le rinde homenaje.
Escribiendo el guión a partir de la novela, Bruce Robinson descubrió que los personajes principales representaban a una sola persona que correspondía en realidad con la personalidad de Hunter S. Thompson. Johnny Depp comenta al respecto: "Bruce se tomó muchas libertades con el libro a la hora de adaptarlo, pero exactamente era lo que quería Hunter. En su época hasta se propuso desplazar la historia hasta Cuba.
Johnny Depp y Giovanni Ribisi (que interpreta a Moberg) ya habían coincidido en el rodaje de 'Enemigos públicos' (2009), de Michael Mann. A Johnny Depp le gustó mucho la interpretación de Ribisi en esa película, y quiso recuperarlo para este proyecto. Giovanni Ribisi aporta su lado más cómico en 'Los diarios del ron'.
Escribiendo el guión, Bruce Robinson no sospechaba que realizaría él mismo 'Los diarios del ron'. Desde el fracaso de su última película, 'Jennifer 8' (1992), decidió retirarse. "Sin embargo me gustaba muchísimo el guion, y se trataba de Johnny Depp, al que quiero quiero tanto. Decidió intentarlo de nuevo", declara Bruce Robinson.
Los principales ingredientes de la película son el humor y la aventura. Puede que algunos espectadores esperen una historia sombría y misteriosa, al estilo de 'Miedo y asco en Las Vegas', pero 'Los diarios del ron' es una historia llena de humor y parodia.
Johnny Depp comprendió muy rápidamente al personaje de Paul Kemp: "Interpretando a Paul Kemp, pensaba en Raoul Duke (personaje de 'Miedo y asco en Las Vegas'), cuando aprendía a hablar. Era como interpretar al mismo personaje quince años después", declara el actor.
Para encarnar a Sanderson, Aaron Eckhart era la elección número uno del realizador: "Es un actor excelente, desprende una especie de belleza crual", cuenta Bruce Robinson. Como contraste a Johnny Depp, Aaron Eckhart es la vez seductor y despiadado.
Antes de 'Los diarios del ron', los recientes proyectos de Johnny Depp (como 'Piratas del Caribe', 'Sweeney Todd, el barbero diabólico de la calle Fleet' y 'Enemigos públicos', le permitieron al actor-productor constituir a su alrededor un equipo de profesionales con los cuales quería trabajar a la hora de adaptar la obra de Hunter S. Thompson.
Por ejemplo, el productor Christi Dembrowski es el mismo que produjo las películas de la saga 'Piratas del Caribe', Tim Headington hizo lo propio con 'The Tourist' y Graham King se ha encargado de producir 'Dark Shadows', de Tim Burton. Todos ellos, junto al propio Depp también se encargaron de la producción de 'La invención de Hugo', de Martin Scorsese, formando así un grupo de trabajo de lo más compacto y compenetrado.
Por otro lado, otros profesionales implicados en el proyecto ya habían trabajado con Depp en numerosas ocasiones, como el director de fotografía Dariusz Wolski, responsable de la saga 'Piratas del Caribe', 'Sweeney Todd, el barbero diabólico de la calle Fleet', 'Alicia en el país de las maravillas' o 'The Mexican'.
Los decorados de Puerto Rico de los años 1960 fueron utilizados tres, incluso cuatro veces consecutivas. El jefe decorador Chris Seagers los modificaba a veces completamente: "Era muy creativo, un tipo de cine guerrilla", cuenta.
Las dos escenas que hay de peleas de gallos fueron particularmente complicadas de rodar: Bruce Robinson no quería mostrar el combate, sino un ballet de movimientos con las alas de los gallos desplegadas. Además, para que ningún animal resultara herido, la productora acudió a la American Humane Association con el fin de supervisar todas las escenas en las que participaban los animales.
La máquina de escribir es el accesorio más importante de 'Los diarios del ron'. El equipo analizó una veintena de máquinas hasta dar con la adecuada. Hacía falta también que Johnny Depp se sintiera confortable con ella, para encarnar de la manera más cómoda su personaje, ya que ambos son inseparables en la película. Además, tenía que ser igual a la que utilizó el escritor Hunter S. Thompson.
El rodaje duró poco más de diez semanas, bajo el sol de Puerto Rico. Los primeros días, los actores vivían en el hotel Caribe Hilton, el mismo lugar que el escritor frecuentaba. La cantante Patti Smith les visitó sin prevenirles y les llevó un periódico, "The Rum Express", lleno de fotos, notas y canciones: "No me daba cuenta la cantidad de cosas que hacía mientras parecía que no hacía nada", afirma la cantante.
En memoria al autor-escritor Hunter S. Thompson, Johnny Depp pidió que cada día del rodaje hubiera una silla con su nombre, así como un paquete de cigarrillos de la marca que él fumaba (Dunhill), un encendedor y una botella de Chivas Regal, con el fin de sentir el espíritu del autor durante el rodaje: "Estaba allí, en cada instante", dice el actor.
Aaron Eckhart se dio a conocer gracias a su papel de cornudo en la polémica 'En compañía de hombres', de Neil LaBute, que fue uno de los éxitos más grandes de 1997 dentro del cine independiente.