El protagonista de Monopoly vive en Manhattan y trabaja en una compañía de bienes e inmuebles. Aunque no se le da demasiado bien su trabajo, hay algo en lo que es increíblemente bueno: el juego del Monopoly. Tanto es así que quiere romper el récord mundial: jugar durante más de 70 días seguidos a este juego.
Su idea no tiene demasiado éxito, por lo que después de una discusión con sus conocidos se acuesta. Al despertar se da cuenta de que ha pasado algo increíble: ya no está en su ciudad, sino en la de Monopoly.