Nueva York, verano de 1994. Giuliani acaba de ser elegido y la ciudad vibra al son del “hip-hop”. Son los últimos días de clase y el traficante de hierba oficial del instituto, Luke, se siente fuera de lugar. No tiene amigos, es virgen, sus padres están endeudados y la universidad le espera tras las vacaciones. Luke intercambia hierba por terapia con un psiquiatra, el doctor Squires, que está aburrido de su vida: su matrimonio se derrumba, sus clientes escasean y el tiempo pasa demasiado deprisa (para él). Con el fin de esquivar la depresión, sentirse vivos, hacer el amor, combatir la tristeza y vender hierba, Luke Shapiro y el Doctor Squires pasarán ese verano recorriendo la ciudad en busca de aventuras, de chicas y de un sentido para sus vidas.
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