En la Gran Manzana, una gran historia de amor gesta entre sus calles entre dos personas cuyo problema más pequeño es la diferencia de edad. En Nueva York, la vida de dos personas se cruzan cuando a Dito (Bill Irwin, 'La boda de Rachel' ), un alto ejecutivo, le deniegan la entrada a su edificio de oficinas tras caducarle su identificación, y contrata a Katie (Zooey Deschanel, 'New Girl', 'El Incidente') a la que se encuentra girando una calle. Pero la joven, no es del nada normal.
Katie, arruinada, vaga por las calles de la Gran Ciudad en busca de dinero para volver a casa. Cuando este hombre se cruza en su camino, acepta el trabajo sin mucho preguntar, pero a través de la febril conversación que mantienen, se dan cuenta de que tienen más en común de lo que imaginan.