Jim (Brendan Cowell, 'Save Your Legs!') es un hombre de treinta y tres años cuyos problemas emocionales han acabado por aislarle del mundo real, quedando atrapado en una etapa de su vida en la que las responsabilidades no existían. Vive en el piso de su abuela, en la parte trasera de la casa de su hermana Jim, quien espera un hijo de Owen, su abusivo y torpe marido. Jim tiene problemas para decirle "te quiero" a su novia Alice (Yvonne Strahovski, 'Dexter'), con la que lleva saliendo tres años. Ésta, con la esperanza de que su novio se dé cuenta de lo que siente, se plantea aceptar un trabajo en Inglaterra, algo que no hace más que acrecentar el miedo de Jim a expresar sus sentimientos. Una noche de borrachera, Jim conoce a Charlie (Peter Dinklage, 'Juego de tronos'), un enano encaprichado con la modelo Francesca Moretti. Ante sus tristes situaciones, los nuevos compañeros deciden hacer un pacto: Charlie ayudará a Jim con Alice, si éste consigue encontrar a la modelo. Además, Jim contará con la ayuda de su mejor amigo, Blake (el guionista Peter Helliar), un curioso personaje que no hace más que meterle en problemas.
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