El actor Steve Buscemi (Boardwalk Empire) hizo su debut como guionista y director con esta tragicomedia sobre un hombre cuyas ilusiones en la vida, en apenas unas semanas, se van al traste. Para olvidar, se refugia en su bar favorito, el Trees Lounge, donde se pierde entre la bebida.
Tommy (Buscemi) es un mecánico de coches de 31 años que perdió su último trabajo por "coger prestado de la caja registradora" 1.500 dólares y poner rumbo a Atlantic City, donde lo acabó perdiendo todo. Al tiempo, su novia Theresa (Elizabeth Bracco), embarazada, le dejó por Rob (Anthony LaPaglia), su jefe. Las cosas parecen mejorar cuando consigue un trabajo como conductor del camión de helados de su tío. Al mismo tiempo, se enamora de Debbie (Chloë Sevigny), una joven de 17 años y hermana de su ex novia, lo que le acarrea numerosos problemas con su padre, Jerry (Daniel Baldwin).
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