Isaac Davis es un escritor de comedia para televisión descontento con la nula exigencia intelectual de su trabajo que sueña con convertirse en un gran novelista americano. Su vida amorosa es un terreno complicado y resbaladizo: vive atormentado por su segunda exesposa Jill, una lesbiana que ha escrito un libro de memorias donde cuenta todos los detalles íntimos de su matrimonio, y mantiene una relación con la adolescente Tracy, con quien pese a todo se niega a comprometerse. Mientras, el mejor amigo de Isaac, Yale, pese a estar casado ha iniciado un romance con la escritora Mary Wilke, aunque ella está descontenta con la falta de resolución de Yale para dejar a su mujer. Justo cuando Isaac está a punto de tomar la importante decisión de dedicarse por completo a su libro y dejar el trabajo en la televisión, Mary y él empiezan a sentirse atraídos y envueltos en ese torbellino que es la Gran Manzana como escenario para enamorarse.
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