Olly Pickering (Stuart Townsend, 'La reina de los condenados') es un talentoso escritor, sin embargo su vida es un completo desastre y está atravesando por graves problemas económicos. Se reencontrará con un amigo del pasado que va a casarse (el cual es multimillonario) y que quiere que se convierta en el padrino de su próxima boda. La futura esposa de su amigo no es otra que su amor platónico, Sarah Marie (Amy Smart, 'El efecto mariposa'), de la que siempre ha estado enamorado. Esto supondrá un fuerte golpe para él, ya que no puede competir con su prometido. ¿Quién es el mejor hombre? Sin embargo, su amigo Murray (Seth Green, 'Austin Powers'), le convencerá para que luche por su amor.
Stefan Schwartz ('Como pez en el agua'), se pone al frente de esta comedia romántica que aborda el tema del amor y el dinero, la fama y las necesidades afectivas cuando se mezclan con las monetarias.
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