La autobiografía del músico, escritor y poeta estadounidense Jim Carroll se adapta en esta película.
De joven, Carroll (Leonardo DiCaprio) era un jugador de baloncesto de mucho talento que soñaba con jugar en la liga profesional. Sin embargo, su sueño se derrumbó y en su lugar él y sus amigos se vieron inmersos en una espiral de drogas, prostitución y delincuencia, conociendo el lado más oscuro de la vida. Mientras, Jim contaba sus vivencias en su diario, donde confesaba todos sus actos.